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祝贺课题组陈华老师和硕士研究生张竣泯等同学的文章被Organic Letters接收

陈华 2026-06-03 200

      中环骨架(8–11元环)广泛存在于众多生物活性天然产物中,因其独特的刚性和三维空间特征,在改善药物与靶点结合亲和力、口服生物利用度及细胞膜通透性方面展现出巨大潜力。然而,中环骨架的合成面临显著的熵变和焓变障碍,如跨环相互作用、角张力和扭转张力等,使其构建极具挑战性。双环[1.1.0]丁烷(BCBs)作为一类“弹簧负载”合成子,通过张力释放的扩环反应可高效构筑功能化的双环[n.1.1]骨架,但目前该方法主要局限于n = 5 和 6 的中环体系,更大环系(n = 7, 8)的研究仍十分匮乏。

      近日,课题组发展了一种路易斯酸催化的双环[1.1.0]丁烷与烯基环状二硫缩醛的(8+3)环加成反应,成功实现了11元双环[8.1.1]骨架的高效构筑。该方法利用Lu(OTf)3作为催化剂,在温和条件下即可进行,底物适用范围广,产率高达94%。机理研究和DFT计算表明,反应经历硫亲核进攻、开环及区域选择性的分子内1,4-加成串联过程。该工作首次实现了BCBs参与的(8+3)环加成,为合成此前难以获得的更大尺寸双环中环骨架提供了简洁高效的路径,丰富了含硫三维骨架库。

      相关成果以“Lewis-Acid-Catalyzed Cyclization of Bicyclo[1.1.0]butanes with Alkenyl Cyclic Dithioacetals for the Synthesis of 11-Membered Bicyclic Medium-Sized Rings”为题,于2026年6月2日在化学领域知名期刊《Organic Letters》在线发表。王鸿老师为本论文通讯作者,陈华老师为第一作者和共同通讯作者,2023级硕士研究生张竣泯同学为论文第二作者。

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文章链接:

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6c01548